Yazın sonuna yaklaşırken, Blair ve Chuck ilişkilerine alışmaya çalışıyor. Serena, Avrupa'dan dönerken bazı gizemler ve Carter Baizen ile yeni bir ilişki getiriyor. Nate, Bree Buckley adlı gizemli bir kızı da yanında getiriyor. Rufus, Dan ve Jenny ise Hamptons'taki lüks hayata uyum sağlamaya çalışıyor.